Il problema della valorizzazione dei beni culturali e della perdita di importanza dei centri storici rappresenta una vera e propria emergenza per la maggior parte delle città italiane. Le cause sono molteplici e da ricercare in un generale cambio di tendenza nella fruizione degli spazi pubblici unitamente ad una mancanza di politiche strategiche di valorizzazione. La ricerca si propone di analizzare il sistema difensivo della città di Grosseto con particolare riferimento alle cause della nascita e del suo sviluppo nel periodo mediceo. In particolare si focalizza sul bastione Maiano ritenuto una delle principali criticità dal punto di vista della conservazione e del generale stato di degrado dell’intero sistema fortificato. Lo strumento del rilievo integrato viene contestualizzato all’interno di un’analisi storico-critica ad ampio raggio considerando, in primo luogo, il sistema di fortificazioni della costa maremmana, sorto prevalentemente per scopi difensivi contro le minacce delle invasioni dal mare. Indagando il ruolo del nucleo fortificato rispetto al macro sistema difensivo territoriale vengono approfonditi i legami con le altre fortificazioni della Toscana. I risultati evidenziano relazioni storiche, sociali e fisiche tra il sistema fortificato della città di Grosseto e le principali emergenze culturali del territorio, riscoprendone gli aspetti caratterizzanti e fondativi.